フリーエンジニアがIT業界において果たしていく役割はその年齢とスキルによって大きく変わっていくことになるでしょう。若い間は体力と気力、そしてやる気に満ちあふれていることから、多少スキルが乏しくとも体力や気力任せに勉強しながら新しいものを生み出していくことに長けているのです。そのため、新規性や革新性が必要とされるシステムやソフトウェア等の開発に携わる仕事を担っていくことが期待されるのが典型的でしょう。
一方で、フリーエンジニアとして様々な仕事に携わって、歳を重ねてきた人はその経験の幅の広さと豊富さから二つの方向性での活躍が求められます。一つがリーダーシップを発揮して管理職となり、IT業界の発展を担っていく指導者となっていくという方向性です。こういった役割を担える可能性があるのはフリーエンジニアとしてビジネスや経営の経験も積んできているからであり、企業において働いてきた人ではなかなか身につかない能力として理解されています。もう一つがインフラを担うエンジニアとして社会を支えていく役割です。インフラとなるシステムを安定させていくためには数多くの現場経験と情報機器に関する深い知識が必要とされるでしょう。そのため、知識も経験も浅い若手に担うことは難しく経験を積んだエンジニアだからこそ担えるものなのです。一般企業からその需要も高く、アウトソーシングも広く行われていることから、その仕事を担う役割を果たすことが必要とされています。